Aux Boston Celtics de 2015 à 2017, Isaiah Thomas permit à la franchise de retrouver les Finales de Conférence. Lors de la saison 2016-2017, la plus belle de sa carrière, il fut aussi touché personnellement. Ainsi, le 15 avril 2017, sa soeur Chyna décéda. Moins grave sur le plan de la vie privée, le joueur se blessa à la hanche et serra les dents pour le bien de l’équipe. Héroïque durant la saison régulière et les playoffs, il finit par jeter l’éponge en Finale de Conférence contre les Cleveland Cavaliers. Sa hanche le faisait trop souffrir. Cette saison-là, il aura tourné à 28.9 points (463%), 2.7 rebonds et 5.9 passes de moyenne.
Échangé aux Cleveland Cavaliers le 22 août 2017 dans un trade impliquant Kyrie Irving, il se démena pour revenir le plus tôt possible au jeu. Dans la dernière année de son contrat, IT devait à tout prix convaincre les franchises de lui offrir un deal longue durée. Revenant trop tôt, il ne s’intégra pas aux Cavaliers et fut tradé aux Lakers un peu plus d’un mois après son retour au jeu. Devenu remplaçant en Californie, Thomas ne sera pas conservé à l’intersaison. Opéré en mars 2018 de la hanche, il signa un contrat minimum d’une année avec les Denver Nuggets. Prenant cette fois le temps de s’accorder une période de convalescence correcte, il n’a pas encore joué en 2018-2019.
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Récemment, il aima un tweet révélateur de ce qu’il pense de son trade aux Cavaliers : « Boston a abandonné Isaiah Thomas après s’être ruiné la hanche alors qu’il portait les Celtics en playoffs après le décès de sa sœur. Lisez cette phrase à nouveau. Kobe a déchiré son Achille et les Lakers lui ont donné 50 millions de dollars. Certaines entreprises prennent soin de leurs stars. »
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