Non drafté en 2012, Jonathon Simmons n’est pas resté abattu. En janvier 2013, il jouait quelques mois en American Basketball League pour tourner à 36.5 points de moyenne en 16 matchs. Juste après cette parenthèse, il payait les 150$ de frais administratifs pour passer les tests des Austin Toros, la franchise D-League affiliée aux Spurs.
Ces tests seront fructueux pour le joueur qui passera alors 2 saisons à Austin (Toros puis changement de nom en Spurs). En 2014/2015, il tournait ainsi à 15.2 points, 4.3 rebonds, 3.7 passes par match. Révélation de la Summer League à l’été 2015 remportée par San Antonio et MVP de la Finale, il signait officiellement aux Spurs 2 jours plus tard.
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